Pharmazeutische Biologie Winter 2020

Beispiel:
Datum, Uhrzeit:
Altmann fragte: XXXXXX
wer möchte, kann hier seine antwort dann hinschreiben
(Linie um anzuzeigen, dass Prüfung fertig ist)
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31.01.2020, 8:30
Nr. 6
As usual: lat. & dt. Name, Familie, welcher Teil wird verwendet, Inhaltsstoffe & Anwendung
- Atropa belladonna (wird Atropa belladonna-Extrakt verwendet? Nein - weil Extrakt schlecht dosierbar)
- Frangula alnus
- Juniperus communis
- Alchemilla vulgaris

Fragen b. & c.:
b.) Tropanalkaloide - Grundgerüst zeichnen, Ornithinalkaloid-Biosynthese zeichnen: z.B. Cocain
Frage zu Synthese wie genau das Imminiumion gebildet wird (mittels N-Methyl-Putrescin-Oxidase) - (aber noch genauer, was wo angreift einzeichnen mit Pfeilen)
Wie wirkt Cocain? = indirektes Parasympatholytikum (bindet keine Rezeptoren) -> sorgt für NT Erhöhung im syn. Spalt…. (systemische Wirkungen erklärt)
In welchen Pflanzen Tropin/ Ecognin enthalten.
Über weitere Anwendung - bei Kampfgasen eingesetzt (Acetylcholin)

c.) Saponine - aufzählen welche Wirkungen (expektorierend, entzündungshemmend, stimulierend auf Lernfähigkeit, ödemhemmend)
Was wirkt stimulierend auf Lernfähigkeit? = Panax Ginseng :)

Die Zeit ging unglaublich schnell vorbei…

Viel Glück :)
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31.01.2020 9:00
Nr. 6
Gleiche Pflanzen wie oben.
Fragen b.), c.) genau wie oben, a.) -> Was ist Photodermatitis? Furanocumarine, PUVA-Therapie,...
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31.01.2020, 9:30
Nr. 1
Primula elatior (Typ der Steroidsaponine, Triterpensaponin)
Achillea millefolium (Wie sieht es aus mit dem allergisierenden Potenzial? Gering weil wenige Sesquiterpensaponine mit Gamma-Lacton Ring)
Hypericum perforatum (Wirkungsweise)
Vaccinium myrtilus

Bei A. millefolium und H. perforatum gefragt, was sonst noch so drin ist: Flavonoide korrekt geraten

H. perforatum und V. myrtilus habe ich nicht erkannt, wusste aber den Rest dazu

Dann Polyketidweg:
A: Polyketidweg ganz allgemein erklären und dann ein Beispiel davon auswählen
-: Stoffwechselweg, bei dem der gleiche Schritt mehrmals wiederholt werden kann, z.B. Anthranoide
A: Mechanismus beschreiben
-: Habe zuerst die Untereinheiten aufgeschrieben, habe ACP vergessen. Dann normal mit Acetyl Coa und Malonyl Coa
A: Sie haben jetzt Malonyl Coa genannt, ist es das wirklich?
-: Nein, ist ja an ACP gebunden, trotzdem Thioester
A: Wie oft wird der Verlängerungsschritt durchgeführt?
-: Kann ich mir das aus der Synthese herleiten?
A: Ja
-: Zeichne die Synthese fehlerfrei, Zähle total 8 Ketogruppen, also 7 Verlängerungsschritte
A: gut, was haben sie da jetzt gezeichnet?
-: Frangulaemodin
A: Frangulaemodin ist nicht der vollständige Name
-: Frangulaemodinanthron
A: Wo kommt denn das vor?
-: In der Faulbaumrinde
A: Wofür wird das verwendet?
-: Als Laxans
A: genau, welche übrigen Oxidationsstufen kennen sie?
-: Wie meinen sie das? Die beim C-Atom (mit der Ketogruppe) ist +2
A: Nein, es gibt Emodin und Emodinanthron, was kennen sie noch?
-: Dianthrone
A: Genau, Emodin, Emodinanthron und Dianthron
In welcher Stufe ist es denn hauptsächlich in der Faulbaumrinde
-: Als Emodin
A: Genau, und wie ist es in der Droge?
-: Als glykosylierte Vorstufe
A: Die ist sowohl in der Droge als auch im Extrakt vorhanden
-: Dann als Emodinanthron
A: Kennen sie weitere Beispiele für Anthranoiddrogen? Wie wirken die?
-: Zum Beispiel Sennesfrüchte und Aloe Extrakte

Dann Iridoide/Secoiridoide:

A: Beschreiben sie die allgemeine Struktur eines Iridoidsglykosids
-: Ist ein Terpen, ein 5-Ring, ein 6-Ring, der über einen Sauerstoff geschlossen ist
A: Wo kommen Iridoidglykoside vor?
-: In Mönchpfefferfrüchen und Teufelskrallenwurzeln
A: Zeichnen die allgemeine Struktur
-: Kann ich gleich ein Beispiel nehmen?
A: Ja
-: Zeichne Aucubin
A: Wo kommt das vor, was ist der Unterschied zu den allgemeinen Iridoiden (C11-Methylgruppe), was ist die Wirkungsweise?
-: Erzähle ihm alles über den Mönchspfeffer
A: Was ist der Unterschied zu den Secoiridoiden, wichtige Pflanze, Wirkungsweise
-: Erzähle ihm alles über Gentiana lutea

Ging schnell vorbei und war sehr angenehm. Viel Glück

Erwartung vor der Prüfung: 4.5 - 5.5
Erwartung nach der Prüfung: 4.75 - 5.25
Tatsächliche Note: 5.75
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31.01.2020, 10:30

Zog Nr 2

Herbar (als ganzes gut erkennbar):
Melilotus officinalis (Dicumarol musste ich nicht erwähnen)
Quercus pubescens (Flaumeiche, zu jedem Gerbstoff ein Bsp)
Foeniculum vulgare (Fenchon ist ein Monoterpen!)
Datura stramonium

Fragen:
2 Phytopharmaka erwähnen -> habe Weidenrinde, Mechanismus gezeichnet und Wirkung erklärt (COX Hemmer) und sind standardisiert in Ph. Eur auf Menge Salicylalkohol mind. 1.5%
Dann noch zu Johanniskraut die üblichen Fragen

Shikimiweg erläutern mit Anfangs- und Endprodukten und dann Synthese wählen, habe Flavanoide genommen und keine OC Fragen.
Noch kurz zu Lignane und dann wars vorbei!

Die beiden sind sehr lieb und es gibt kein Grund zur Sorge. Wünsche allen noch viel Glück
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Fr. 31.1. 11:30 Uhr Nr. 3

Pflanzen:
Matricaria recutita
Betula pendula
Hedera helix
Digitalis lanata

Fragen:
Was ist Acetyl-CoA? Bei welchen Stoffwechselwegen kann es entstehen? Für welche Sekundärmetaboliten wird Acetyl-CoA im Biosyntheseweg verwendet? Zeichnen Sie die Synthese von IPP und DMAPP aus Acetyl-CoA. (Die Synthese konnte ich nicht, ist sehr schlecht bei ihm angekommen, deshalb hat er mir dann eine andere Synthese gegeben)

Zeichnen Sie die Flavonoidsynthese ausgehend von Phenylalanin.
Erklären Sie Herkunft, Chemie, Metabolismus, Wirkung, Anwendung und Einschränkungen von Arbutin. Zeichnen Sie Arbutin. Zu welcher Stoffklasse zählt Arbutin?o
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Fr. 31.1. 13:00 Nr. 5
Pflanzen:
cnicus benedictus; Zwischenfragen: welcher Sesquiterpentyp ist Cnicin? Ist es ein wirklicher Bitterstoff? → nein, hat noch eine andere Wirkung
Aesculus hippocastanum; Zwischenfragen: Welcher Triterpentyp ist Aescin?
salvia officinalis; Zwischenfragen: zu welchen Stoffklassen können Aetherische Oele gehören?
urtica dioica; bei der BPS kann die Wirksamkeit nicht über die Prostatagrösse gemessen werden!

weitere Fragen
Zwei Phytopharmaka gegen Rheuma: Arnica montana und Salicis cortex; da wollte er die Mechanismen ganz genau wissen, v.a. beim Sesquiterpenlacton
welche Stoffklasse hat viele Aminosäuren? → Alkaloide, woher kommen die N- und C-Atome? → aus Aminosäuren und Acetyl-CoA; Einen Biosyntheseweg nach Wahl aufzeichnen → S-Noraclaurin; Angriff der Doppelbindung wollte er genau wissen und auch wie Dopamin und 4-Hydroxyphenylacetaldehyd entstehen (musste es nur erklären nicht zeichnen). Was wäre ein Stoff der danach daraus entsteht? → Morphin - das fand er sehr anspruchsvoll;); in welcher Stoffklasse kommen die N-Atome nicht aus der AMinosäure? → wusste ich nicht und er meinte, dass er diese Frage auch noch nie gestellt habe, hat mir dann geholfen, dass ich auf die Ephredine kam.


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Mo 03.02. 08:30, Nr 8

Pflanzen:
Carum carvi (was ist Carvon für eine Verbindung? Was hat es weiteres im äth. Öl? Glaub Limonen)
Crataegus laevigata (sind Flavonoide für Wirkung verantwortlich? Nein, Procyanidine, aber Flavonoide verstärken Wirkung. Wie ist Datenlage? Gut untersuchte Pflanze)
Hamamelis virginiana (sind Wirkstoffspektren in Blättern und in Rinde gleich?)
Rosmarinus officinalis (er hat mich speziell über Rosmarinsäure gefragt, was das sei und wie es wirkt. Wusste ich nicht und ich hab seine Antwort schon wieder vergessen)

Er hat bei b) begonnen: Flavonoidbiosynthese ab Phenylalanin
Dazu hat er noch gefragt, wieso die Zimtsäure in einen CoA-Ester umgewandelt wird -> das C Atom, das danach angegriffen wird, ist so reaktiver (-> Aktivierung hat ers genannt)

Danach a) über Wirkung von Weidenrinde, Teufelskrallenwurzel und Mönchspfefferfrüchte sprechen
Bei Weidenrinde hab ich erwähnt, dass verschiedene Salixarten verwendet werden, solange der Gehalt an Salicylalkoholderivaten (berechnet als Salicin) 1.5% beträgt.
F: Ist das aussergewöhnlich, dass die Droge so definiert ist?
A: Ja, normalerweise ist eine Pflanze oder vielleicht zwei genau definiert als Arzneipflanze.
F: Wie wirkt denn Salicylalkohol?
A: (zuerst mal Salicylalkohol, Salicin und Salicylsäure zeichnen). Hemmt COX 1&2
F: Welche Entzündungsmediatoren würden aus COX entstehen?
A: Prostaglandine
F: weitere Wirkungen von Weidenrinde?
A: antioxidativ wegen Flavonoiden
F: Im Vergleich mit Aspirin, ist Wirkung von Weidenrinde stärker oder schwächer?
A: für die gleiche analgetische Wirkung ist der Plasmaspiegel an Salicylsäure bei Weidenrinde niedriger als bei Aspirin -> deutet darauf hin, dass es noch andere wirksamkeitsmitbestimmende Stoffe in Weidenrinde gibt.

Teufelskrallenwurzel
Lateinischer Name erwähnen, enthält Iridoide (musste Iridoidgrundstruktur zeichnen), hemmt Biosynthese von Thromboxan B2 und Leukotrienen (Eicosanoid-Stoffwechsel), hemmt Induktion der pro-inflammatorischen Genexpression, die durch Transkriptionsfaktor AP-1 vermittelt wird. Entzündungshemmen, bei Schmerzen

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Chelidonium majus
Arctostaphylos uva-ursi
Valeriana officinalis
Ruscus aculeatus

Chelidonium majus: Was genau wirkt und wieso es nicht gebraucht wird.
Bärentraube: über Arbutin
Valeriana: klinisch belegt? → kontrovers diskutiert, Isovaltrat zeichnen


Isoprenregel, Monoterpene zeichnen, Oleansäure / Boswelliasäure → in welcher Pflanze wirkt was
Hypericin → Induktion von CYP3A4 und PEG (?), Wirkung (genau wissen wegen Hyperforin und Hypericin) weiterer Inhaltsstoff: Flavanoid (in signifikaten Mengen!) → wirkt auch Antidepressiv

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Prüfung am 3.2.2019, 11:30 Uhr, 11
Vor mir hatten zwei Personen Fragebogen 12 der nicht im Pharmaforum der vergangenen Jahren vorkam – hätte ich nichts gewusst!
Ich zog Fragebogen 11:
Hyoscyamus niger
Thymus vulgaris
Linum usitatissimum
Taxus baccata
habe hyoscyamus und linum nicht erkannt - irrelevant
habe alles was ich wusste zu den Pflanzen erzählt (Familienname und Name auf lateinisch, deutscher Artnamen, inhaltsstoffe (genau bzw. gruppe) – prüfungsrelevante gezeichnet (hypericin, thymol), wirkung, verwendung, drogenteil
detailfragen zu den pflanzen: scopolamin wirkt pupillenerweiternd, wie wirken acetylincholinesterasehemmer, scopolamin verdrängt acetylcholin, flavanoide im Thymian wirken spasmolytisch, linum enthält auch anthocyane (-> HCN Freisetzung, erklären warum nicht problematisch)
ich habe einen guten eindruck gemacht, weshalb er glaube ich das beste herausholen wollte.
daher beim zweiten teil dann nicht eine einfache frage wie tee sondern flavonoidbiosynthese ausgehend von phenylalanin: da hat er mir geholfen von phenylalanin zur hydroxylierten zimtsäure (wollte schritte genau wissen, enzym ist PAL, wo greift was an, was passiert mit CoA wenn co2 abgespalten wird), dann weitere schritte zu naringenin geschafft und apigenin erwähnt
zweite frage zu süssholzwurzel und glycyrrhetinsäure: wusste ich nichts, hat gefragt ob mir die frage nicht liegt – habe es zugegeben aber trotzdem versucht: habe gemeint glykosid, sagte er triterpensaponin – ich wollte darüber etwas erzählen, liess er mich aber nicht; dann als tipp die pflanze glycyrrhiza glabra, hab gesagt ich weiss es nicht -> dann weiter:
frage zu johanniskraut und antidepressive wirkung: habe alles über die pflanze erzählt, hypericin gezeichnet, neben synaptosomale wiederaufnahme-hemmung wirkt hyperforin (wie weiss ich ich nicht, wollte er aber wissen)
dann hat er mich entlassen
der schreiber notiert alles
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4.2.2020, 08:30-9:00, 5i
Drogen:
Cnicus benedictus (sesquisterpenlactone: germacran)

Salvia officinalis (äth Öl: monoterpen: cineol), expektorierend bei inhalation, entzündungshemmend

Urtica dioica (wurzel: sterole,prostata hyperplasie, blätter: flavonoide, diuretisch, rheuma sehr oft obwohl nicht bewiesen)

Asesculus hippocastanum (Triterpensaponine: monodesmosidisch)


Rheuma:

Boswelia
pflanzen wissen: boswelia serrata/carteri, A: was für eine pflanze und wo wächst sie? -> baum, naher Osten in Wüste
genau (hemmung der phosphorylierung (IK-Kinase beta) IkB, IkB kann nur phosphoryliert abgebaut werden, darum bleibt nfkb an IkB gebunden und ist so stabilisiert und kann nicht in nukleus gebracht werden) wissen wie nfkb stabilisiert wird, boswelliasäuren zeichnen

Harpago
Iridoidglykoside, harpagosid zeichnen (freiwillig), alle wirkungen!!
biosynthese: tbx2, cysteinyl leukotrienen
Hemmung transkriptionsfaktor: ap-1
Darum: keine pro inflammatorischen cytokine (IL-6, IL-1beta, TNF-alpha) und pge2


Alkaloide

Von wo n: aminosäuren
Von wo c: auch as, acetyl coa
Tyrosin: isochinolin alkaloide (morphin)
Penylalanin: ephedrin
Ornithin: tropanalkaloide (cocain, hyoscyamin)
Tryptophan: indolalkaloide

Synthese von alkaloiden aussuchen, wählte norcoclaurin
Am besten gleich ganz von Anfang an erklären mit tyrosin zu tyramin/L-dopa über decarboxylierung/hydroxylierung und dann zu dopamin und tyrosin über oxidative desaminierung und decarboxylierung zu 4hydroxyphenylacetaldehyd. Dann mit diesen beiden zum iminion (ist schiffbase) und dann ALLE resonanz strukturen zeichnen! Ich habe einfach alles aufgezeichnet und er hat kein einziges mal dazwischengefragt.


Iridoide:
Agni casti: Aucubin: wirkung wegen iridoidglykosiden? NEIN aber man weiss nicht genau von was (wirkung wahrscheinlich dopamin rez darum keine prolactin freisetzung in lactotrophen zellen)
Entian: gg iridoid, gg secoriridoid, bitterwert wissen, def bitterwert, gentipicrosid zeichnen


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Generell, war ich nicht so gut vorbereitet (mehr passiv als aktives wissen) und konnte auch die Pflanzen nicht so richtig…

Artemisia absinthium
- Dachte erst eine Apiaceae, da so typische Federblätter
- Wollte dann noch wissen wieso Absinth verboten war lange in der Schweiz, ich sagte psychoaktive Stoffe, sind aber “nur” toxisch
Quercus robur
- Sagte erst Ellagitannine, dann wollte er noch wissen welche anderen Gerbstoff-Sorten es gibt → Sind alle enthalten in Eichen
Claviceps purpurea
- Wollte wissen wie man dem Teil des Pilzes sagt: Sklerotium (Ruheform), hatte natürlich Blackout
- Woher kommen die Ergotalkaloide (Tryptophan) und was für Derivate sind es, sagte Ester, sind aber Peptide
Berberis vulgaris
- Verwechselte mit Melilotus und bin demnach mit Anwendungen in die falsche Richtung gegangen
Fragen aus 12:
-Welche Stoffwechselwege haben die Pflanzen um aromatische Verbindungen zu machen: Sagte Shikimisäureweg und Polyketidweg, wollte dann noch einen wissen, hatte keine Ahnung: Oxidierung von Monoterpenen zu Stoffen wie Thymol (ätherisches Öl)
-Sollte dann einen dieser aufzeigen: Wählte Flavonoidbiosynthese, er sagte von Phenylalanin aus: Erst Abspaltung von Ammoniak durch PAL zu Zimtsäure, dann p-Cumarsäure, sagte dann 3x Acetyl-CoA, er wollte wissen wie das geht, die aktivierte Form durch Abspaltung von CO2 von Malonyl-CoA, hatte dann beim Ringschluss einen Zwischenschritt vergessen und war demnach überfragt bei der Biosynthese….
- Vitex agnus castus: Was sind Inhaltsstoffe und Wirkmechanismus: Iridoidglykosid Aucubin, Hemmung der Prolactin Ausschüttung aus Adenohypophyse etc.
- Erkläre Wirkmechanismus von Baldrian und diskutiere die Toxizität der Valepotriate: Sagte Valepotriate zählen nicht zu den Wirkstoffen da sie im Darm nicht resorbiert / metabolisiert werden, Wirkmechanismus sei nicht geklärt, eine Annahme ist aber dass es sich auf die Prostaglandinsynthese auswirkt
Danach hat er mich entlassen, alles in allem, eher durchzogene Prüfung. Bin auch absolut nicht der Typ für mündliche Prüfungen da mir manchmal einfach die Worte fehlten.
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04.02.2020 11.00-11.30, Nr. 11
Pflanzen: Lein (zusätzlich wie HCN entstehen kann und warum beim Menschen problemlos), Bilsenkraut, Eibe, Thymian
Biosynthese von Flavanoiden von Phenylalanin aus zeichnen, wollte sehr viel zur Verschiebung der Moleküle/was wo angreift wissen (konnte ich aber nicht so gut)
Süssholz: Wirkung, Nebenwirkungen, Inhaltsstoffe -> hat viel zu den Nebenwirkungen gefragt, wie sie entstehen, was die Droge dabei macht
Rutin und Hydroxyethylrutoside: Pflanze, Unterschied, Wirkung -> wusste ich nichts dazu, haben dann die Frage gewechselt
Tee: Unterschied zwischen grünem und schwarzem Tee, warum chemopräventiv, wie es chemopräventiv wirkt, ob es Studien dazu gibt, Epigallocatechin-3-O-Gallat zeichnen
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3.02.2020 10:00-10:30 Nr. 9
Arctostaphylus uvae ursi
Valeriana officinalis
Chelidonium majus
Ruscus acculeatus
Zusatzfragen:
Cheledonium zu Toxizität und genauen Inhaltsstoffen, er wollte auch wissen zu welcher Stoffklasse dass Coptisin und Chellidonin gehören.
Uvae ursi wollte er genauen Mechanismus und wie die Spaltung im Urin erfolgt. Woher kommt das Enzym Glukosidase her? (wird durch Bakterien gebildet daher nur Spaltung wenn bakterieller Infekt)
Ruscus, was ist an Ruscin speziell? Er wollte auf die Glykosilierungs Stelle hinaus.
Erkläre die Isopren Regel und zeichne Isopreneinheit.
Erkläre die Bildung von Monoterpenen und zeichne sie auf. Erklähre wie alle Terpene gebildet werden, ST, DT, TT.
Was wissen sie zu Boswelliasäure? Zeichnen sie die Boswelliasäure. Welchen Typen haben sie gezeichnet?
Kennen sie einige Drogenbeispiele die Flavanoide enthalten?
Wirkung von Crataegus und fragen dazu, gleiches für Ginkgo. Welche Stoffklasse ist Bisabolid? (Zwar Anzahl C Atome wie ein Sequiterpen, entsteht aber durch die Diterpene, die Ginkgolide also ein Abbauprodukt)
Reden wir über Johanisskraut, können sie mir sagen wie er wirkt? Können sie Hypericin zeichnen? Können sie Hyperforin zeichnen? (Habe Hypericin gezeichnet aber wusste Hyperforin nicht). Könne sie einen 1,3,6 Hydroxybenzolring zeichnen und dann die Ketoform dazu und wie daraus dann Hyperforin entsteht erklären?
Wie genau wirkt Hypericin? Auch über die Neurotransmitter Hemmung?
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06.02.2020, 9.30 Uhr
Fragebogen Nr. 9
Pflanzen:
Ruscus aculeatus: Ruscin ist Steroidsaponin, welche weiteren Saponione gibt es? -> TTsaponine, Steroidalsaponine.
Valeriana officinalis: Valerensäure wirksamkeitsbestimmend, Valepotriate instabil wegen Epoxidring
Chelidonium majus: Welcher Alkaloidtyp? -> Berberin. Chelidonin wirkt spasmolytisch, Coptisin ist toxisch. Coptisin kommt mengenmässig häufiger vor in Pflanze.
Arctostaphylos uva-ursi: Wollte genauen Wirkmechanismus von Arbutin wissen.

Weitere Fragen:
Isoprene: Isoprenregel? MTsynthese aus IPP und DMAP zeichnen und erklären. Wollte sehr genau wissen, wie Carbokation ensteht, wo genau Ladung lokalisiert. Wie entsteht Doppelbindung im letzten Schritt zum GPP? Wie kommt man zu TT? -> 2x FPP. Musste Squalen zeichen. Was ist noch Unterschied bei der Synthese von MT und TT? -> MT: head-to-tail Verknüpfung, TT: tail-to-tail (glaube ich). Liegen TT als Squalen in Pflanze vor? -> Nein, zyklisiert. Wichtige Zwischenstufe Squalen-2,3-oxid. Wie passiert erster Ringschluss? Aufzeichen. -> Ich war masslos überfordert, er hat gesagt iewas mit H geht an O, positive Ladung und dann Angriff an Doppelbindung…
Konnte das ganze OC-Zeugs überhaupt nicht gut..
Welche Untergruppen gibt es bei TT? -> Olean, Ursan, Dammaran. Musste einen zeichen -> Olean

Boswelliasäure:
Was ist es für eine Pflanze? -> Baum. Wo kommt sie geografisch vor? -> Arabien und andere Trockengebiete. Habe ich beides nicht gewusst. Diese Fragen haben mich ein bisschen genervt, da zuvor die Synthese nicht gut lief und ich dort Zeit verloren habe. Habe ihm dann auch gesagt, dass ich keine Botanikerin bin und mich auf pharmakologische Effekte von Boswelliasäuren konzentriert habe. Erklärte dann antiphlogistische Wirkung. -> Stabilisierung vom NFkB/ikB Komplex, da dieser nicht phosphoryliert wird und somit keine Translokation in Nukleus und keine Freisetzung proinflammatorischer Cytokine. Indikationen? Anwendung?

Saponine:
Allgemeine Definition und Eigenschaften? Beispiele von Arzneimittelpflanzen und deren Wirkungen?

Kava-Kava:
Inhaltstoffe? Wirkungen? Gibt es Präparate mit Kava Kava? -> Nein wurden vom Markt genommen, da Verdacht auf Toxizität. Wurde aber voreilig entschieden, im Nachhinein nicht klar, ob Kava Kava Präparate wirklich so gefährlich sind.

Schlussendlich konnte ich doch 5 min früher gehen.

Nachtrag: hatte 5.5, obwohl ich bei Synthese überhaupt kein gutes Gefühl hatte. Bei den Pflanzen und dem ganzen Rest ging es jedoch ohne grosse Probleme.
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06.02.2020 11.00-11.30, Nr.11
Thymus vulgare
Hyosciamus niger
Linum usitatissimum
Taxus baccata
Hyosciamus:
- Zusammenhang zwischen Atropin und Hyosciamin
- Werden Blätter als Droge verwendet - Nein - Wieso nicht?
Linum :
- Inhaltsstoffe → wollte speziell auf Blausäurederivat aus!
- Wie wirken Laxantien
- Wo befinden sich Schleimpolysacharide in der Droge
Taxus:
- Kommt Taxol in Natur vor
Flavonoid Synthese-Weg
- ausgehend von Phenylalanin (über P-Cumarsäure), Erklären (chemische Details)
- Naringenin → wo kommt es vor (Agrumenfrüchte), welche Indikation?
Kennst du noch andere Pflanzen mit Flavonoiden?
Crataegus → wirkung, Inhaltsstoffe, Klinisch gut belegt?
Pflanzen die als Süsstoffe verwendet werden
- Stevia → ist dies Droge oder Pflanze?(Pflanze) Inhaltsstoffe heissen Steviosid
- Wie viel mal süsser ist Stevia?
- noch andere Pflanze → Süssholzwurzel (Inhaltsstoffe → ist Glycyrrethin süss?)
- dann über Nebenwirkungen → Pseudoaldosteroismus
- wie viel mal süsser ist Süssholzwurzel
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06.02.2020 14.00
Nr. 1 gezogen
Hypericum perforatum: Zusatzfrage wie NT Wiederaufnahme funktioniert. Da genügt ihm die Antwort durch Reduktion von Na+ Gradient nicht. (er hat es dann erklärt, habe es aber auch da nicht verstanden leider)
Primula elatior: Zusatzfrage: Kombination- oder Monopräparat? Kombination
Vaccinum myrtyllus: Da habe ich zwischen getrocknete und frische Früchte unterschieden, aber dann doch Anthocyane zum Falschen zu geordet. Ich glaube die frischen Früchten haben grundsätzlich mehr Anthyocyane.
Achillea millefolium: Zusatzfrage: Allergiepotential, habe das mit alpha-Peroxyachifolid erwähnt, das diese mittleres verzögertes Allergen Potential besitzen. Doch dann wollte er wissen wie es mit dem Gujanolide Typ Achillin stehe (wusste ich nicht, er meinte nicht allergen)
Obwohl ich gewisse Zwischenfragen nicht konnte kommentierte er es sei sehr gut bis da hin.
Dann haben wir den Fragenkatalog durchgemacht:
Welche Verbindungen können mit dem Polykettidweg entstehen? Anthranoide,Styrylpyrone,Flavanoide.
Eines davon zeichnen. Habe mich für Anthranoide entschieden, aber musste von Polykettidweg beginnend zeichen (aber nicht mit KS,AT,ACP) sondern einfach ein AcetylCoA, welches decarboxyliert wurde mit AcetylCoA Carboxylase zu MalonylCoA. Dann ensteht ein AcetylCoA Anion. Dann habe ich die verlängerte Kette gezeichnet, da kam die Frage woher die Methylgruppe kam (wo sich 2 Acetylcoa gruppen aneinanderreihen und auf einer Seite die Methylgruppe und auf der anderen Seite die SCoA-Gruppe ist). Da muss man sagen das es vom NICHT angreifenden Acetylcoa kommt (klingt so kompliziert, aber er hilft dabei). So dann durfte ich endlich diese Keto-Kette aufzeichnen (7 Acetylcoa + 1 Malonylcoa). Dann der Rest mit einigen Zwischenfragen: 1. Wieviel Acetylcoa (7x) 2. 3x Wasser wird abgespalten, dann wird mit Wasser und Decarboxylierung C(O)ScoA abgespaltet. Frangulaemodinanthron entsteht. Da kam die Anschlussfrage: Wo dies vorkommt? in Frangula alnus, Rhamnaceae, Faulbaumrinde. Wie kommt es vor? In frische Pflanze als Anthron- & Dianthronglykoside welches durch Lagerung oder heisse Luftzufuhr zu Anthrochinonform oxidiert wird. Wie wirken Anthranoide? Laxierend in dem der Glucose-Rest durch B-Glucosidase durch Darmbakterien im Dickdarm abgespalten wird. Es verstärkt die Darmperistaltik und Cl- Sekrektion wird erhöht was zu einer erhöhte Elektrolyt- und Wasserkonzentration im Darmlumen führt. Dies kann aber zu einer Elektrolytstörung und somit zu einer Darmmuskelerschlaffung und verstärkte Opstipation führen. (Da habe ich noch hinzugefügt, dass auch eine schwarzfärbung vom Darm möglich wäre)
Dann wo kommt es sonst noch vor? Cassia Sennia Caesalpinaceae, Sennesblätter als Dianthron. Wo sonst noch? in Kap Aloe Aloe Capensis als Anthron
Iridoide, Grundstruktur zeichen, wo kommen diese vor? Mönchspfefferfrüchte, Teufelskrallenwurzel, Enzianwurzel und Baldrianwurzel. 2 davon aussuchen und diese erklären. Habe Mönchspfefferfrüchte und Teufellskrallenwurzel gewählt.
Zusatzfragen zu Mönchspfefferfrüchte: Welcher inhaltsstoff ist für die Wirkung verantworlich? Rotundifuran, ist ein Diterpen mit dopaminerge Wirkung. Habe ihm gerade beim erwähnen von Aucubin selber hinzugefügt das dort keine Methylgruppe mehr ist und dies durch 2 x Oxidieren und 1 x Decarboxylierung weg kommt (musste es aber nicht zeichnen)
Zusatzfragen zu Teufelskrallenwurzel: Wie werden die Entzündungsmediatoren Freisetzung gehemmt? mit Hemmung des Transkriptionfaktors AP-1.
(das war im Fragenkatalog die Buchstabe h)
Arbutin: Wo kommt es vor? Arctostaphylos uva ursi, Bärentraube, Ericaceae. Wirkmechanismus: Arbutin ist glykolisiert und wird im Intestinalraum durch die Bakterien deglykolisiert mittels B-Glucosidase von Bakterien was zum Hydrochinon wird dieser kann dann besser resorbiert werden. In der Leber wird es dann glucoriniert oder sulfoniert dann über die Harnwege ausgeschieden. (Irgendwie wollte er noch detaillierter wie es genau mit der B-Glucosidase hören, aber das habe ich nicht verstanden)
Es ging schon +/- 30 min lang. Also nicht wie sonst oft gelesen, das man früher aufhören kann. Aber war eine angenehme Prüfung.
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Sommer 2020
Nr.7 nur 3 Pflanzen (Crataegus, Calendula flos, Kümmel)
-wie gewohnt alles aufzählen zu Pflanzen, hakte bei einigen Punkten nach & wollte spezifisch etwas wissen
-Crataegus: Flavonoide nur verstärkende Funktion, Wirkung durch Proanthocyanidin
-Bildung Thymol: aus Terpen dehydriert, gibt Menthol (meinte dies habe er nie zuvor gefragt), speziell weil phenolische Verbindungen selten so gebildet werden
-Helenalin zuordnen (Sesquiterpenlacton aus Arnika) Mechanismus zeichnen, Nfkb wird nicht phosphoryliert & somit indirekte Hemmung COX 1 & 2, Hemmung Prostaglandinsynthese, Hemmung Expression IL6, tNF alpha
-Biosynthese Flavonoide von Phenylalanin aus, wie heisst Enzym, PAL (Phenylalanin Ammoniak Lyase), wo greift Acetyl CoA (aus Malonyl-CoA) am p-Cumaroyl-CoA an? Naringenin (weil nur Aglykon) wo verzuckert? Wie heisst es dann? (Naringin) Wo kommt es vor? Wirkung? ähnliche Verbindungen die so wirken? (Rutin)
- Wo kommen Flavonoide sonst noch vor? Birke (Aquaretikum), was ist das? Wirkung belegt? Wie wirkt es? (Weiss man alles nicht)
-Was wissen Sie über Ginkgo? (erst verwechselt mit Ginseng, aber er wies mich darauf hin) Bisabolid Sesquiterpen, Hauptwirkung obwohl kein PAF-Antagonist, Ginsenoide sind Diterpene, Inaktivierung ROS durch Flavonoide > reduzierte Zellmembranschädigung > Verbesserung Durchblutung
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Winter 2021
Di, 26.01.2021, 15:00
Pflanzen (3):
Digitalis lanata (inkl. wie Digitoxin etc. aus Lanatosid entsteht)
Matricaria recutita
Hedera helix
Fragen:
Bedeutung von Acetyl-CoA, aus welchen Biosynthesewegen es kommt und in welchen Stoffgruppen es als solches verwendet wird (Iridoide, Alkaloide, tlw. Anthranoide)
Biosynthese IPP und DMAPP von Acetyl-CoA aus
Struktur von Iridoide und Secoiridoiden
Beispiel für Secoiridoid-haltige Pflanze (Enzian)
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Di, 26.01.2021, 9:30, CB
Die Prüfung startete 5 min. verspätet. Herr Altmann hat zuerst gefragt ob ich Fragen zur Prüfung hätte und hatten noch so 2-3 min. Small Talk über die Prüfungsvorbereitung (wie es lief) und was ich da für Bücher habe mit denen ich das Setup für das Handy gebaut habe.
Dann durfte ich die Nr.2 wählen.
Frage zu den Pflanzen (wie in den vorherigen Prüfungen)
Foeniculum vulgaris (da hat er mich gefragt, an was die 60% trans-Anethol bzw. 80% gemessen werden) und ob ich trans-Anethol zeichnen könne (war noch nicht so im Prüfungsmodus und habs falsch gezeichnet)
Quercus robur
Melilotus officinalis
Was ich sonst noch für bekannte Phytopharmaka kenne
Da hatte ich ein kleines Blackout. Habe an Datura Stramonium gedacht, dann kam mir in den Sinn, dass das nicht mehr so gebräuchlich ist. Er hat Hypericum gesagt. Habe daraufhin alles über Hypericum perforatum erzählt mit Wirkmechanismus, in vitro Effekt von Hyperforin, Studie über Hypericin, Stoffklassen etc.
Er wollte noch ein zweites Beispiel, aber musste mir wieder eine Starthilfe geben (weil ich wieder zu weit überlegt habe). Er hat Teufelskralle gesagt. Auch wieder alles genannt was ich wusste. Dann fragte er mich zu welcher Stoffklasse Harpagosid gehöre. Habe Secoiridoidglykoside gesagt, war Iridoidglykosid. Wusste genau wie die Struktur aussah, habe den falschen Namen gesagt.
Shikimisäureweg. Ausgangsprodukte und Endprodukte?
Erythrose-4-phosphat und PEP. Phenylalanin und Tyrosin.
Wie wird Phenylalanin gebildet?
Ging von Perphensäure aus, über Transaminase.
Welche sekundären Stoffklassen können aus diesen Aminosäuren gebildet werden?
Habe Cumarine, Furane, Styrylpyrone, Hydrochinone aufgezählt. Und erwähnt, dass indirekt auch Gerbstoffe gebildet werden können, obwohl ich nicht sicher bin, ob er die auch meint. Er meinte, es passt so und ich soll doch eine Stoffklasse auswählen und die Synthese ausgehend Aminosäure zeichnen.
Synthese von Cumarinen. Phenylalanin -> Ammoniaklyase -> Zimtsäure -> Zimtsäurederivat mit OH Gruppe -> Z positionierung an DB mit Glucose an Ring -> Ringschluss…
Er fragte ob die Glucose Stufe auch stabil sei. Ich sagte bei der Extraktion wird der Zucker abgespalten, deshalb glaube ich weniger. Wie siehts in der Pflanze aus? Ich sagte, vermutlich kommen Zucker da vor, aber weiss nicht in welchen Mengen.
Dann wollte er wissen ob ich ein Derivat kenne von Cuamrinen. Habe Flavone gesagt, wusste nicht auf was er hinaus wollte. Er meinte mit derselben Grundstruktur. Habe Furanocumarine gesagt, was richtig war und ich aufzeichnen sollte. Er fragte mich was der Effekt von denen sei. Photosensibilisatoren. Für welche Therapie werden diese Eingesetzt? Ab da hatte ich keine Ahnung mehr obwohl er 2-3 Tipps gegeben hat, wusste ich trotzdem nicht was es war und die Erklärung hab ich auch nicht verstanden.
Welche Stoffe gibt es noch im Steinklee? Habe Dicumarol erwähnt, gezeichnet und gesagt entsteht aus Melilotsäure mittels Enzymen eines Pilzes wenn Steinklee siliert. Er fragte was die Wirkung sei? Habe gesagt Vitamin K Antagonist, ist ein Gerinnungshemmer. Er hat wieder nach den therapeutischen Anwendungen gefragt. Da wusste ich wie vorher keine Antwort. Erklärung Warfarin.
Dann war die Prüfung vorbei. Herr Altmann bleibt immer freundlich, gibt Tipps und erklärt Fragen die man nicht beantworten kann.
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29.01.21
Ich konnte den Fragebogen wählen. Habe Nr. 2 genommen. Genau die gleichen Pflanzen wie oben.
Fenchel: Erklären wann süss und wann bitter
Eiche: Gerbstoffe wirken allgemein adstringierend
Steinklee
Eine Pflanze gegen psychische Beschwerden: Johanniskraut → Hyperforin hemmt in vitro die Wiederaufnahme.
Eine Pflanze gegen Entzündungen: Salix → Metabolismus zeichnen von Salicin bis Salicylsäure
Shikimisäureweg: Die beiden Anfangs- und Endverbindungen nennen
Was kommt dazwischen? → Shikimisäure und Prephensäure zeichnen
Was entsteht aus Phenylalanin und Tyrosin? → Tyrosin: Alkaloide, Phenylalanin: Zimtsäure, Cumarine, Lignane, Styrylpyrone und Flavanoide
Eine Stoffklasse auswählen und Synthese zeichnen ausgehend von Phenylalanin
Ich habe Flavanoide genommen → Musst noch Malonyl aufzeichnen
Was heisst genin?
Nenne einen Zucker vom Naringenin → Naringin
Wo kommt es vor? → Schale von Zitrusfrüchten
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25.01.2021
Pflanzen: lateinischer Pflanzenname war gegeben
Valeriana officinalis: wieso Valepotriate nicht wirksamkeitsbestimmend? → gehen bei Extraktion kaputt (durch wässrig-alkoholisches Extraktionsmittel gibt es nukleophilen Angriff und Epoxid wird geöffnet), klinisch belegt? → für Langzeitbehandlung ja, nicht akut!
Arctostaphylos uva-ursi: Erklärung des bakteriellen Suzidimechanismus (Bakterien produzieren Enzyme, die glucoroniertes Hydrochinon wieder deglucoronieren & somit aktivieren → wirkt antibakteriell)
Ruscus aculeatus
Terpene
Was ist die Isoprenregel?
Zeichnen des Isoprengrundkörpers (ohne Doppelbindungen!)
Welche Terpenklassen gibt es & aus wievielen C-Atomen bestehen sie?
Biosynthese der Monoterpene zeichnen (DMAPP & IPP reagieren zu GMP), Mesomeriestabilisierung des Allylkations zeigen
Wie heissen die Vorläufer der anderen Terpenklassen? → FPP, GGPP, Squalen
Wie entstehen Triterpene aus Squalen? → über Squalen-2,3-Oxid (zeichnen)
Johanniskraut
wichtige Inhaltsstoffe → Naphthalindianthrone (Hypericin), Acylphlorogulcine (Hyperforin) & Flavanoide
mengenmässige Reihenfolge? → Hyperforin > Flavanoide > Hypericin (Hypericin wirklich nur sehr wenig!)
Wirkmechanismus? → Hemmung der Neurotransmitterwiederaufnahme durch Hyperforin (senkt Na+ Gradient, somit ist der Symport von Neurotransmittern & Na+ in die Zelle vermindert)
ist Hyperoforin der einzige wirksamkeitsbestimmende Wirkstoff? → Nein, aber der einzige, der die Neurotransmitterwiederaufnahme hemmt. In vivo sind auch Hypericin & Flavanoide wichtig.
vermuteter Wirkmechanismus des Hypericins? (er sagte selber, dass wir das nicht explizit in der Vorlesung hatten & hat es mir dann erklärt) → Hypothalamus-Hypophysen-Nebennierenrinden-Achse
Hypericin aufzeichnen: welche Inhaltsstoffklasse? Anthranoide → Dianthrone → Naphthalindianthrone
Was sind Acylphloroglucine? (wusste nicht genau, auf was er hinauswollte, er hat mir geholfen) → Phloroglucine normalerweise in der Enolform (stabilisiert durch Aromatisierung), wenn dies acyliert wird, bleibt es teilweise in der Ketoform “stecken”, weil es keine H-Atome gibt, die für die Enolisierung abgespaltet werden können (oder so ähnlich, bin mir nicht ganz sicher…)
wieso Interaktionen mit Kontrazeptiva, Cyclosporin A etc.? → Johanniskraut induziert CYP3A4 (fördert Abbau von Kontrazeptive & Cyclosporin A) & Glycoprotein P (hemmt Resorption von Kontrazeptive & Cyclosporin A) → Wirksamkeit von Kontrazeptiva & Cyclosporin A ist herabgesetzt
Boswelliasäuren
Vorkommen? → in diversen Boswellia-Arten im Gummiharz = Weihrauch
Wirkung? → entzündungshemmend
Wirkungsmechanismus? → Hemmung von NFkB, Hemmung von Prostaglandin-Synthase & Cathepsin G Protease (habe noch Hemmung der Lipooxygenase genannt, aber anscheinend gibt es diese Wirkung nur bei sehr hohen Konzentrationen der Boswelliasäuren, die in vivo niemals erreicht werden…)
wie funktioniert Hemmung von NFkB genau? → Hemmung der Phosphorylierung von IkB, so kann NFkB nicht in den Nucleus translozieren
Ich fand es angenehm, dass man die Fragen visuell auf dem Fragebogen vor sich hatte & er sie jeweils zusätzlich vorgelesen hat. Das gab mir etwas Zeit, mich auf das Thema & die Fragen einzustellen.
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