Zuerst als Einführung drug discovery process.
Einfach frei alles dazu erzählen was man weiss. (basic research, target identification and validation, lead compound and improvement)
H: Was ist ein gutes Target?
A: kommt nur in kranker Zelle vor
H: Sonst noch?
A: Drugable
Irgendwie sind wir dann bei natürlichen compounds gelandet
H: Was sind Vor- und Nachteile?
A: komplex --> teuer herzustellen, semisynthetic approach. grosse Struktur --> viel Metabolismus. Metabolismus kann zu Toxizität führen und macht alles komplizierter
H: Ich wollte auch Vorteile hören!
A: binden vielleicht stärker als synthetische?
Irgendwie ging es dann weiter zu Stoffen welche mit der DNA interagieren als Beispiele für natürliche Stoffe
H: Nenne ein DNA intercalating Stoff
A: Tetracyclin
H: weiss nicht ob stimmt. (wühlt in Blätter rum, scheint nicht so als ob er findet was er sucht) Wird schon stimmen
Hauptteil: Antibiotikum
Zeigte Struktur von Cephalosporin mit beta-Lactam Inhibitor gekoppelt.
Zuerst einmal sagen um was es sich handelt
H: Wie wird es im Körper gespalten
A: Esterase (Ester-bond)
H: Was passiert wenn es ganz ins Bakterium aufgenommen wird?
A: Weiss nicht ob es Esterasen hat um es zu spalten
H: Weiss ich auch nicht. Aber unabhängig davon?
A: Beta-Laktam Inhibitor kann nicht wirken, ist inaktiv. Cephalosporin wird durch beta-lactamase inhibiert
H: Wenn man genügend hohe Dosis gibt, ist dies kein Problem. Wie funktioniert denn ein beta-Laktam Antibiotikum?
A: inhibiert Transpeptidase und damit cell wall synthesis
H: Und was passiert wenn es Transpeptidase bindet auf molekularem Level?
A: verstand nicht was er von mir wollte
H: Welche Teile der Struktur sind essenziell?
A: beta-Lactam Ring, COOH, NHO. Achso, Ser greift O von Lactam an und Ring wird geöffnet.
H: Und was weiter?
A: keine Ahnung
H: Wie unterscheiden sich Cephlasporine und Penicilline in ihrer Struktur?
A: Penicillin hat fünfring statt sechsring
H: Genau und Doppelbindung in Ring fehlt ebenfalls
A: stimmt
H: Also was passiert mit Doppelbindung nach Ringöffnung
A: delokalisierte Elektronen, werden verschoben
H: genau. Zeichne es auf
A: Musste einfach mal geöffneter beta-Lactam Ring zeichnen mit Sechsring dran
H: Wie werden Elektronen nun verschoben
A: Hatte keine Ahnung. Dachte vielleicht Richtung N
H: Nein N ist ja schon negativ. Welches Atom ist elektronenziehend
A: Ah, demfall Richtung O von Verbindungsstück zu beta-Laktam Inhibitor
Wecker klingelte
H: Genau
Und dann zeigte er noch, dass dann irgendwie Elektronen zur Ester-Bindung gehen und diese gespalten wird. Wirklich verstanden habe ich es nicht
Die Stimmung in der Prüfung war sehr angenehm und Hall versuchte immer zu helfen, wenn ich nicht weiter wusste
Beide Teile waren etwa gleich lang. Gab noch viele kleine Zwischenfragen, an welche ich mich nicht mehr erinnere. Vielfach versuchte ich das Thema in eine Richtung zu lenken, aber er unterbrach mich jedes mal und stelle eine andere Frage.